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Pure essendo abitato in epoca preistorica, la prima civiltà significativa di cui sono rimaste tracce è quella Picena. Sul Monte Penna di Pitino, infatti, sono state rinvenute tre necropoli e una zona residenziale databili tra il VII° e VI° sec. a.C..
Dopo la conquista del Piceno da parte dei Romani fu costruito, sul fondovalle, l'abitato che prese il nome di Septempeda. Fu colonia e municipio romano nel I° sec. a.C. e di ciò restano alcune mura, un complesso termale, tracce di domus private, una fornace e un sepolcreto.
Il municipio romano visse fino all'alto medioevo, quando sul Montenero, nacque un nuovo nucleo urbano chiamato Severino (dal nome di un vescovo della vecchia città vissuto nel VI° sec. e di cui si hanno poche notizie).
I primi documenti scritti della sua esistenza risalgono al 944, anno in cui probabilmente fu costruita l'antica cattedrale.

Nel 1170 divenne libero comune, nel '200 si ingrandì, estendendosi lungo il pendio verso il fiume Potenza, sicuramente per l'esigenza d'acqua dettata dall'attività laniera che era già fiorente nel XII° sec..
Nel '300 fu dominata dagli Smeducci, fino al 1426, anno in cui l'esercito del papa Martino V° li spodestò.
Dopo un breve governo da parte di Alessandro Sfoeza, il comune passò a far parte dello Stato Pontificio di cui seguì le sorti fino all'annessione al Regno d'Italia.
A San Severino nel '400 nacque una scuola di pittura che iniziò con i Salimbeni, Lorenzo e Jacopo e proseguì con Lorenzo d'Alessandro.
Di Lorenzo Salimbeni rimangono molte opere nella Loggia della Misericordia e nella basilica di San Lorenzo in Doliolo. Questa è la basilica più antica di San Severino e contiene anche una cripta probabilmente del VI° sec..
La Chiesetta della Maestà, quattrocentesca, conserva affreschi di Lorenzo d'Alessandro.

Nel Duomo Vecchio, del X° sec., ci sono le spoglie del Santo Patrono e un bel coro ligneo rinascimentale dell'intagliatore settempedano Domenico Indivini e completato dai fratelli Acciaccaferri nel primo Cinquecento.
Nella pinacoteca civica "Tacchi Venturi", sono conservati altri capolavori dei Salimbeni, di Lorenzo d'Alessandro, del Pinturicchio, polittici Quattrocenteschi di Niccolò Alunno e Vittore Crivelli ed altri.
Nel Museo Archeologico "Giuseppe Moretti" è esposto materiale preistorico ed archeologico.
Nell'insolita ellittica Piazza del Popolo sorgono numerosi splendidi esempi di palazzi del Cinquecento e del primo Novecento, oltre che il Teatro Feronia, opera dell'insigne architetto sanseverinate Ireneo Aleandri (1795-1885).