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Il comune è situato su di uno sprone collinare della medio valle dell’Esino ed appartiene ai territori che producono Verdicchio Classico dei Colli di Jesi.
In località Noceto è stata rinvenuta una necropoli picena risalente al VI° sec. a. Cristo e nel territorio del materiale romano. Sembra infatti che nella frazione di Pianello Vallesina, in prossimità dell’Abbazia di Sant’Apollinare, si possa situare l’antica città di Planinia, citata da Plinio il Vecchio.
Il castello di Monte Roberto cominciò a formarsi intorno al Mille, quando un feudatario longobardo, di nome Roberto, da qui il nome del paese, lo dominava d’autorità.
Nato come piccolo agglomerato di case, divenne castello solo nei secoli successivi.
Nel 1219 Monte Roberto fu inglobato nel Contado di Jesi, di cui seguì le sorti fino al suo scioglimento nel 1808. Col Regno Italico di Napoleone, infatti, il Comune entrò a far parte del Dipartimento del Metauro e dopo l’Unità d’Italia venne riconosciuto come comune autonomo della provincia di Ancona.
La frazione di Pianello Vallesina, situata più a valle di Monte Roberto, ed  appartenente anche a Castelbellino,  è notevolmente cresciuta nella prima metà del XX° secolo. L’ insediamento si sviluppò intorno ad una chiesa del XVII° secolo, Santa Maria del Trivio, che era situata alla confluenza delle strade che portavano ai castelli di Maiolati, Castelbellino e Monte Roberto.

Da vedere e visitare

Le Mura
Costruite nel XIV° e XV° secolo, crollarono in parte durante il terremoto del 1741. Hanno forma ovale allungata e comprendono quattro torri: in quella occidentale vi è la “Sala del Trono”, con decorazioni risalenti alle prime decadi del XIX° secolo.

Parrocchiale di San Silvestro
Fu costruita tra il 1768 e il 1795 dall’architetto Mattia Capponi di Cupramontana.
Al suo interno conserva una cantoria e due cori laterali in legno dorato e scolpito, opera settecentesca di Angelo Scoccianti (1674-1726) di Cupramontana. Conserva anche una tela di Antonio Sarti da Jesi (1586-1647).

Chiesa di San Carlo
La chiesa, risalente al XVII° secolo, fu ricostruita nelle prime decadi del XIX° secolo. Conserva due tele di Antonio Sarti.

Abbazia di Sant’Apollinare
L’abbazia è probabilmente la più antica della Vallesina.

Villa Salvati
La villa, neoclassica, fu costruita dall’architetto Giuseppe Camporesi nei primi due decenni del XIX° secolo.
Al suo interno si possono ammirare una scala scenografica, soffitti affrescati e una bellissima volta a botte con stucchi.
Oggi ospita l’Istituto Professionale di Stato, come da volere testamentario del 1923 di Stefano Salvati.

Eventi

Rassegna di commedie in vernacolo
La rassegna, che si svolge nei primi quindici giorni di agosto, prevede numerose rappresentazioni teatrali dialettali.