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La cittadina è situata sui primi rilievi collinari della foce del fiume Cesano, in una posizione che le ha fatto guadagnare l’attributo di “Balcone dell’Adriatico”. Da Mondolfo, infatti, si domina tutta la vallata del Cesano e lo sguardo arriva, nella giornate limpide, dall’altra parte dell’Adriatico, nell’attuale Croazia.
Questa particolare posizione geografica fece si che nel medioevo la cittadina costituisse un importante baluardo difensivo a guardia della costa.
Il territorio di Mondolfo, già abitato in età neolitica, vide sorgere sulla sommità della collina un castello bizantino (V°  sec.). Nell’anno Mille intorno a questo castello nacque la cittadina. Questa venne protetta da una prima cinta muraria (XIV° sec.), che racchiude la parte più antica della città, ed in seguito, probabilmente nel XV° sec. da una seconda cinta.
Dal XIII° sec. fino alla seconda metà del XV°, Mondolfo appartenne ai Malatesta di Rimini.
Nel 1474 passò alla Chiesa che lo infeudò ai Della Rovere i quali lo dominarono fino al 1516. Su incarico di Giovanni Della Rovere, sul finire del XV° secolo, l’architetto senese Francesco di Giorgio Martini costruì la Rocca di Mondolfo allo scopo di creare un sistema difensivo organizzato e organicamente strutturato.
Dopo una breve dominazione di Lorenzino de’ Medici, nipote di Lorenzo il Magnifico, nel 1517, il Castello fu concesso a Fano che, per ordine di Leone X°, smantellò la Rocca nel 1521. Questa fu immediatamente ricostruita da Francesco Maria Della Rovere qualche anno più tardi, quando ne riacquistò il dominio. La Rocca oggi non esiste più poiché nel 1864 venne totalmente rasa al suolo dalla neonata Italia sabauda.
Dopo l’assedio di Lorenzino de’ Medici del 1517 sul lato sud-ovest delle mura venne costruito il Bastione detto successivamente di Sant’Anna dal nome del monastero lì presente.

Da vedere e visitare

Bastione di Sant’Anna e Giardino Martiniano
Il bastione venne edificato dopo l’assedio del 1517 di Lorenzino de’ Medici, probabilmente in sostituzione di una torre da lui danneggiata.

Santuario della Madonna delle Grotte
Situato nel territorio della Valle dei Tufi è un piccolo santuario risalente al XVII° sec. e meta annuale di migliaia di pellegrini che venerano il luogo in cui quattro secoli fa la Vergine Maria concesse molte grazie.

Chiesa di Sant’Agostino
Chiesa di origine romanico-gotica, conserva un dipinto del ‘500, tele di Ridolfi (1570-1644) e G. F. Guerreri (1649).

Chiesa di San Giovanni
Del XVII° secolo.

Palazzo Giraldi Della Rovere
Del XVI° secolo.

Palazzo Peruzzi
Del XVI° secolo.

Prima e Seconda cerchia muraria
Del XIV° e XV° secolo.