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La parte più antica della Rocca è il Mastio, che pare sia stato costruito dalla famiglia De Grifo nel 1150. In seguito Malatesta da Verucchio acquistò la torre, in quanto aveva capito l'importanza strategica di Gradara come porto d'ingresso alla Marca. Fu lui a dare inizio alla costruzione dell'attuale Rocca, con pianta a quadrilatero e due torri poligonali. Inglobò la torre originale dei De Grifo e la fece diventare il Mastio del Castello, che rimase a fare da sicuro baluardo della parte orientale della costruzione. Ad occidente, invece, si dette inizio alla costruzione di un girone di torri unite da merlature, camminamenti di ronda e un piccolo ponte levatoio.
E' in questo scenario che si svolge la tragedia di Paolo (detto "il Bello", fratello di Gianciotto Malatesta) e Francesca Della Polenta moglie di Gianciotto.
Pandolfo I° Malatesta, succeduto al fratello Gianciotto nel 1304, completò la Rocca con la costruzione di altre mura, torrioni e ponti levatoi. Sigismondo Pandolfo Malatesta, con l'avvento delle artiglierie, fece rinforzare le mura con profonde scarpature e un imponente baluardo a nord-est, necessario per i nuovi metodi di combattimento. In questo modo Gradara riuscì ad affrontare l'assedio delle truppe di Federico da Montefeltro e Francesco Sforza che durò 40 giorni. Gli Sforza succeddettero ai Malatesta nel 1464 ed è a loro che si devono le bellissime parti rinascimentali come il loggiato, lo splendido scalone, gli affreschi e la Pala di Andrea della Robbia. La fortezza si era trasformata in un palazzo principesco. Agli Sforza seguirono i Della Rovere e nel 1631 la Rocca fu devoluta allo Stato Pontificio. Seguirono lunghi anni di decadenza, fino al 1920, anno in cui l'igegnere Zanvettori acquistò la Rocca per farne la sua abitazione e la restaurò perfettamente, cercando anche di ricostruire l'arredo interno. Alla morte della moglie dell'ingegnere, avvenuta nel 1983, la Rocca è divenuta proprietà dello stato.