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La nascita dello storico corteo della "Cavalcata", si fa risalire all'anno 1182, come notizia storicamente accertata: (pergamena n° 1933). Al corteo partecipavano, in segno d'omaggio, i rappresentanti dei Castelli dello "Stato di Fermo" in occasione delle celebrazioni civili e religiose in onore della Madonna Assunta, protettrice della città.
Alla storica Cavalcata partecipavano in costume anche le contrade cittadine che poi si contendevano un artistico stendardo chiamato dal popolo il Palio dell'Assunta, come trofeo della corsa.
Si fa risalire al 1251 la definitiva divisione della città in sei contrade: Castello, Pila, Campolege, San Bartolomeo, Fiorenza e San Martino.
Il 15 Agosto 1982, in occasione dell'ottavo centenario della nascita, si è ripristinata, dopo una lunga interruzione, la rievocazione storica della Cavalcata e del Palio dell'Assunta ed alle sei Contrade "storiche" si sono aggiunte le quattro "foranee" o moderne: Torre di Palme, Capodarco, Campiglione e Molini Girola.

Fin dalle antiche origini medioevali, la Cavalcata di fatto era un corteo processionale nel quale il sacro si confondeva con il profano. Rappresentava, oltre che una testimonianza del culto per la Patrona della città, anche una dimostrazione fastosa della potenza e della ricchezza dello Stato Fermano che per l'occasione dava convegno ai rappresentanti delle sue numerose terre e castelli, riscuotendo inoltre la maggior parte dei canoni e dei tributi dovuti ad esso e alla Chiesa.
Il corteo partiva dall'antica Chiesa di Santa Lucia e passando davanti a Sant'Agostino attraversava il popoloso quartiere di Campolege risalendo il colle verso piazza San Martino o Piazza Grande, tutta pavesata a festa, dove sostava tra due ali di folla plaudente e festosa. Poi il corteo si avviava verso la Cattedrale di Santa Maria in Castello per offrire doni alla protettrice della città, tra lo squillare di chiarine e il rullare dei tamburi.
Per deliberazione statutaria, al corteggio seguiva la corsa al palio, chiamata così perchè il vincitore riceveva per premio un Palium di prestigioso tessuto. La Corsa al Palio percorreva la strada Via Maris, ossia fuori porta San Francesco fino alla Piazza Grande. Il secondo arrivato riceveva un Astore e il terzo uno Sparviero.