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La sagra si svolge ogni anno nella prima domenica di ottobre ed è la più antica delle Marche, infatti la prima edizione risale al 1928.
La festa si collega ad antichi riti romani legati alla vendemmia che esaltavano l’uva ed il vino.
La coltivazione della vite, in questi luoghi, è da riferire ai monaci benedettini-camaldolesi che la reintrodussero intorno all’anno Mille, dopo secoli di abbandono conseguente alla guerra greco-gotica che nel VI° sec. aveva raso al suolo l’antica Cupra.
La sagra, che richiama migliaia di visitatori ogni anno, termina con una bella sfilata di carri allegorici.