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Carpegna è adagiata in un paesaggio collinare in cui spiccano fortemente il “Sasso Simone” e il vicino fratello “Simoncello” per la loro altezza di 1200 metri. Il Sasso Simone è un altopiano roccioso con pareti ripidissime a strapiombo sulle colline sottostanti. E’ un masso calcareo, completamente estraneo al territorio che lo circonda, originatosi infondo al Mar Tirreno 15 milioni di anni fa e arrivato poi nelle Marche nel Pliocene. Durante la sua traslazione da occidente ad oriente la massa enorme di cui Sasso Simone faceva parte, si è sgretolata, lasciando tracce del suo passaggio in tutta Italia e ha concluso bruscamente la sua traversata verso l’Adriatico con la rupe del Monte Titano su cui poggia la Repubblica di San Marino.
I fossili provenienti da Sasso Simone sono stati raccolti nella Geoteca di Carpegna e testimoniano la sua formazione in mare milioni di anni fa.
Il territorio di Sasso Simone è immerso in una natura ricca di foresta e pascoli che nel 1994 è stata trasformata in Parco Naturale, attrezzato con zone di sosta, di partenza o arrivo per belle escursioni all’interno dell’area protetta. Si può arrivare al Sasso Simone sia in bicicletta che a cavallo o in Mountain- Bike, attraverso sentieri immersi nella foresta.

Sasso Simone, che pare debba il suo nome ad un eremita orientale che qui aveva stabilito la sua dimora e che appunto si chiamava Simone, fu abitato sin dall’età del bronzo, come testimoniano i reperti rinvenuti. Intorno all’anno Mille vi fu costruita un’abbazia benedettina che fu fonte di vita e attività per circa duecento anni, al termine dei quali le condizioni climatiche assai sfavorevoli sull’altopiano, ne decretarono la fine.
Nel 1554 Sasso Simone riprese vitalità grazie al progetto di Cosimo de’ Medici che volle fondare sul suo pianoro una città fortificata ed inespugnabile (forse su ispirazione di San Leo) con il nome di “Città del Sole”.
Il progetto, nato già obsoleto in quanto con l’invenzione di nuove armi le battaglie ormai si svolgevano in campo aperto, era anche difficilmente realizzabile per la difficoltà a raggiungere la sommità del monte attraverso il sentiero ricavato nella roccia con martello e scalpello. L’impresa medicea fallì appena vent’anni dopo, nel 1674, per l’impossibilità dei pochi abitanti di sopravvivere alle condizioni climatiche impossibili  che si verificavano sul pianoro, dovute anche alla “Piccola Glaciazione” che si verificò nel XVI° secolo su tutto il pianeta.
Oggi dell’utopistica Città del Sole non rimangono che pochi ruderi nascosti dalla natura.