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Il Castello di Caldarola è ricordato in documenti del IX° sec. ed è sempre stato conteso tra Impero e Papato. Nel 1077 Matilde di Canossa lo donò alla Chiesa ed in seguito passò di proprietà in proprietà fino al 1270, anno in cui fu semidistrutto in una contesa tra Camerino e San Severino. Dopo un breve dominio di San Severino passò ai Duchi di Varano, poi ai Mauruzi di Tolentino ed infine, nel 1450, il papa Eugenio IV° lo fece ricostruire al noto ingegnere Pallotta a cui ancora oggi si deve il nome del castello.
Nel 1590, uno dei quattro cardinali della famiglia, Evangelista Pallota, ne operò la trasformazione da struttura militare a sua dimora estiva e lo rese una armonica costruzione rinascimentale.
Il castello ospitò personaggi importanti, come il pontefice Clemente VIII° e la regina Cristina di Svezia, a testimonianza del prestigio acquisito dal casato.
Nel corso dei secoli la famiglia Pallotta mantenne la proprietà del castello e, alla fine dell'800, il conte Desiderio lo ripristinò ridandogli parte dell'antico carattere militare.
Oggi, dopo un accurato restauro seguito al sisma del 1997, è di nuovo aperto al pubblico. Questo ha l'opportunità di visitarlo quasi totalmente e di ammirare le merlature guelfe, i camminamenti di ronda, il ponte levatoio vicino al quale si eleva al cielo un albero di tasso, cresciuto nel muro di cinta, che ha più di trecento anni.
Della tenuta sono visitabili circa venti stanze tra le quali la sala d'armi, la sala delle carrozze, la cucina, la camera da letto, la splendida biblioteca, il salotto giallo, impreziosito da fregi attribuiti a Simone De Magistris, il tutto splendidamente arredato e conservato.