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La Quintana è una giostra le cui origini sembrano risalire al 1200. E' legata ai festeggiamenti si Sant'Emidio, il Santo patrono della città di Ascoli. Nell'antichità, oltre ai riti religiosi, si svolgevano anche giochi e le città soggette ad Ascoli dovevano portare, come consuetudine, il palio (cioè una stoffa pregiata di velluto cremisi, il colore dei martiri, lungo nove braccia).
La Quintana è tornata a vivere nel 1955, dopo una lunga parentesi in cui si svolgeva soltanto il Palio.
I festeggiamenti del Santo patrono hanno inizio il 26 luglio, nel giorno di Sant'Anna. Nella prima domenica di agosto si svolge la Quintana vera e propria. Si apre con una splendida sfilata di personaggi in costume (oltre 1000), che partono da Piazza Ventilio Basso (piazza di sotto), arrivano in Piazza del Popolo (piazza di sopra) e giungono infine al Campo dei Giochi (stadio comunale Squarcia). Seguono gli sbandieratori ed infine la gara a giostra vera e propria. Si sfidano i sei sestieri, che rappresentano la città, in una gara di abilità e velocità. Questa prevede un percorso (ad "otto") a cavallo al termine del quale bisogna colpire il bersaglio retto da un moro (l'assalto al saraceno). Il sestiere vincitore viene festeggiato a tarda sera, dopo l'annuncio del Magnifico Messere.